大蒜素(Allicin)是从葱科葱属植物大蒜(Allium Sativum)的鳞茎(大蒜头)中提取的一种有机硫化合物,也存在于洋葱和其他葱科植物中。学名二烯丙基硫代亚磺酸酯。
性质大蒜素为淡黄色油状液体或者粉末。具有强烈的大蒜臭、味辣。不溶于水,与乙醇、乙醚、苯、氯仿互溶。水溶液呈微酸性。对酸稳定,对热碱不稳定。蒸馏时分解。静置时有油状沉淀物产生。不稳定,23°C时可在16小时内分解。
生产一般从大蒜的鳞茎(大蒜头)中提取,也可通过化学方法合成。用间氯过氧苯甲酸氧化二烯丙基二硫醚可得外消旋大蒜素。 1944年首先由 Cavallito 分离出来。
产生一般认为,大蒜素的产生过程是大蒜粉碎后它所含的不稳定的蒜氨酸 (1)经蒜氨酶分解为烯丙次磺酸 (2)和脱氢丙氨酸(3), 然后不稳定的脱氢丙氨酸 (3)立即分解为丙酮酸和氨,而烯丙次磺酸 (2)则两分子歧化为烯丙亚磺酸 (4)与烯丙硫醇(5),它们继续失水生成大蒜素 (6):
大蒜形成风味的机理与葱头十分相似,但粉碎过程中不会生成具有催泪性的中间体硫丙醛-S-氧化物。大蒜素对昆虫和微生物有一定的毒性,它的产生是大蒜对于昆虫进攻的自我防御机制。
分解大蒜素遇热分解为烯丙次磺酸 和烯丙硫醛 ,后者在常温下发生Diels-Alder反应,二聚成3-乙烯基-1,2-二硫杂-5-环己烯 和2-乙烯基-1,3-二硫杂-5-环己烯 等。 大蒜素在水和油介质中的分解产物有二烯丙基硫醚(包括二烯丙基一硫醚、二烯丙基二硫醚、二烯丙基三硫醚、二烯丙基四硫醚等)、乙烯基二噻己烯和阿藿烯(Ajoene)等: 代谢在体内很快被吸收。在血液中分解为烯丙硫醇 。后被SAM甲基化为烯丙基甲硫醚 ,从肺中排出。一般认为大部分烯丙硫醇会被氧化为烯丙磺酸,类似于从半胱氨酸到牛磺酸的转化过程。 功效研究显示大蒜素有抗菌、抗真菌、消炎、抗氧化、抗血栓、降血压、维持脂蛋白平衡、防治动脉硬化 等功效。2009年,Vaidya、Ingold 和 Pratt 的研究表明大蒜素的生物功效主要是由大蒜素分解产生的2-丙烯次磺酸造成的,该化合物不稳定,很快便与体内的自由基发生反应使之失活。当人体食用含有大蒜素的蔬菜后,在血液中会释放一氧化二氮,能令血管扩张,改善勃起功能障礙。
用途提纯的大蒜素可用作抗菌药、增强心血肝功能,杀虫剂和杀菌剂等等。 |